1974 yılında Benimle Oynar Mısın başlıklı ilk albümü ile müzik hayatına giren sanatçının bu albümü, o dönem ses getirmese de yıllar içinde kült statüsüne erişti. 1980’lerin sonuna dek müzik piyasasından çekilen Ortaçgil, 1980’lerin ortasında Fikret Kızılok ile beraber çalışarak o yıllarda yaptığı besteleri tekrar piyasaya sürdü.
1980’lerin sonundan itibaren müzik hayatına tek başına devam eden Ortaçgil, albümlerinde ve sahne çalışmalarında Erkan Oğur, Gürol Ağırbaş, Akın Eldes, Cem Aksel ve Baki Duyarlar gibi önemli müzisyenlerle çalıştı ve kariyeri boyunca 7 solo albüm yayınlandı. Öte yandan Zuhal Olcay, Birsen Tezer, Teoman ve Leman Sam gibi vokalistlerle de düetler yaptı. 2000 yılında kendisi için birçok ünlü müzisyenın katılımı ile Ortaçgil İçin Söylenmiş Ortaçgil Şarkıları adlı bir saygı albümü yayınlandı.
Şarkılarında bireyin kendisi ve etrafı ile içsel çatışmalarını anlatması, şarkı sözleri ve bestelerini her zaman kendi yapması ve müziğindeki folk, caz ve rock etkileşimleri ile Türk popüler müziğinde kendine has bir yer buldu.
Müzikle tanışması lise yıllarına dayanıyordu. Bülent Ortaçgil, Maarif Koleji’nde aralarında Mazhar Alanson’un da bulunduğu sınıf arkadaşlarıyla beraber gitar çalmaya başladı. İlk gitarını eniştesi almıştı. Kendi aralarında bazı müzik toplulukları kurdular. Farklı farklı isimlerle amatör müzik yapan bu gruplardan birisi de Damlalar ismini taşıyordu. Grupta davul çalan Ortaçgil, House of the Rising Sun, I Dig Rock’n’Roll Music gibi klasikleri yorumluyorlardı. Dönemde ünü yakalayan The Beatles’tan çok etkilenen Ortaçgil, müzik çalışmalarına hız verdi. 15 yaşında ilk bestesi “Second Time Around”‘ı yaptı. Okul konserlerinin yanı sıra Milliyet Liselerarası Müzik Yarışması’nda Maarif Koleji’ni temsil etti. Vokalin yanında davul çalan Ortaçgil’e, bas gitarda Fatih Hunca, gitarda Halit Erol ve orgda Celal Yahyabeyoğlu eşlik etti. Yorumladıkları İngilizce şarkıların yanında yine İngilizce bir Ortaçgil şarkısını yarışmada çaldılar ancak kendi besteleri juri üyesi Şerif Yüzbaşıoğlu tarafından hiç beğenilmedi.
Daha sonra davulu bırakan ve vokale odaklanan Ortaçgil 1968’de bas gitarda Ahmet Güvenç, gitarlarda Fatih Hunca ve Osman Kayaalp, klavyede Galip Boransu ile Filozoflar grubunu kurdu. Bu grupla gazinolarda da konserler verdiler ancak lise mezuniyetiyle grup dağıldı.[6] Bu grubu bas gitarda Güvenç, solo gitarda kardeşi Ercüment Ortaçgil, ritm gitarda Aydın Cakuş ve davulda Ömer Talmaç ile Sorular takip etti. Bu grup da 1969’da birkaç konser verip dağıldı.
Lise yıllarında müzik dışında tiyatroya da merak sardı. Liselerarası bir tiyatro yarışmasında Turgut Özakman’ın “Güneşte On Kişi” oyununu oynadı ve en iyi yardımcı oyuncu ödülünü kazandı. Aynı yarışmada en iyi oyuncu ödülünü de Rutkay Aziz almıştı. Tiyatro ve müzik dışında Ortaçgil, atletizme de meraklıydı.